LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK PEMBUATAN PROPILENA

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

PEMBUATAN PROPILENA

A.    TUJUAN

1.      Mengetahui macam-macam destilasi serta perbedaannya.

2.      Dapat menggunakan destilasi untuk memurnikan atau memisahkan campuran.

3.      Memahami pembentukan gugus alkena dengan reaksi eliminasi.

B.     DASAR TEORI

1.   Destilasi

Destilasi atau penyulingan adalah suatu metode pemisahan bahan kimia berdasarkan perbedaan kecepatan atau kemudahan menguap (volatilitas bahan).[1] Destilasi  merupakan proses yang didahului dengan pemanasan, penguapan kemudian kondensasi kembali uap yang terbentuk. Pemisahan secara destilasi pada prinsipnya adalah metode pemisahan yang didasarkan karena adanya perbedaan titik didih antara koponen-komponen yang akan dipisahkan. Secara teoritis bila perbedaan titik didih antar komponen makin besar maka pemisahan dengan cara destilasi akan berlangsung makin baik, yaitu hasil yang diperoleh makin murni. Destilasi digunakan untuk menarik senyawa organik yang titik didihnya dibawah 250°C. Pendestilasian senyawa dengan titik didih terlalu tinggi dikhawatirkan akan merusak senyawa yang akan didestilasi diakibatkan terjadinya oksidasi dan dekomposisi.[2]

Metode pemisahan yang digunakan pada destilasi didasarkan pada perbedaan titik didih antara komponen-komponen yang akan dipisahkan. Secara teoritis bila perbedaan titik didih antar komponen semakin besar maka pemisahan dengan cara destilasi akan berlangsung semakin baik yaitu hasil yang diperoleh semakin murni. Destilasi digunakan untuk memisahkan senyawa organik yang titik didihnya di bawah 250°C. Pendetilasian senyawa dengan titik didih terlalu tinggi dikhawatirkan akan merusak senyawa yang akan didestilasi sebagai akibat terjadinya oksidasi dan dekomposisi (peruraian). Pada destilasi senyawa yang akan diambil dididihkan dan uapnya dilewatkan melalui suatu pendingin (kondensor) sehingga mencair kembali. Bila suatu cairan dipanaskan, maka pendidihan akan terjadi pada suhu dimana tekanan uap dari cairan yang akan didistilasi sama dengan tekanan uap dipermukaan. Tekanan udara dipermukaan terjadi oleh adanya udara diatmosfir. Bila pendidihan terjadi pada 760 mmHg maka pendidihan ini disebut pendidihan normal dan titik didihnya disebut titik didih normal.

Permasalahan yang ditemui dalam pemisahan dengan cara destilasi adalah dengan terbentuknya azeotrop yang merupakan campuran yang sulit dipisahkan karena akan menguap secara bersama-sama dengan komposisi tertentu. Cara mengatasi azeotrop adalah dengan cara menambahkan zat ketiga sehingga terjadi campuran azeotrop baru. Teknik destilasi senyawa organik tergantung dari sifat fisik dan kimia senyawa yang akan dipisahkan.

Destilasi dibagi menjadi beberapa macam, diantaranya adalah:

a.    Destilasi normal (sederhana)

Destilasi ini digunakan untuk memisahkan senyawa-senyawa yang dapat menguap dibawah 130°C. Pada destilasi ini pendidihan akan terjadi bila tekanan uap dari cairan yang dipanaskan sudah sama dengan tekanan udara di permukaan cairan. Dalam proses destilasi yang menggunakan cairan sebagai media panas, maka permukaan cairan yang akan didestilasi harus lebih rendah agar pemanasan merata sehingga penguapan akan sempurna.[3]

b.    Destilasi bertingkat (fraksinasi)

Destilasi fraksional sangat bergantung pada kondisi campuran yang akan dipisahkan. Destilasi ini digunakan untuk memisahkan campuran yang sempurna melarut.

c.    Destilasi vakum

Destilasi vakum digunakan untuk menarik senyawa-senyawa yang bertitik didih tinggi. Dengan pengurangan takanan (vakum) maka pendidihan terjadi pada tekanan uap yang rendah atau titik didihnya menjadi turun (rendah). Sebagai contoh senyawa dengan titik didih  100°C pada 760mmHg(atm), maka pada 40mmHg manjadi 34°C, pada 17mmHg menjadi 20mmHg, pada 12mmHg menjadi 15°C dan pada 9mmHg menjadi 10°C.[4]

d.   Destilasi uap

Destilasi uap dilakukan untuk memisahkan komponen cairan pada temperatur lebih rendah dari titik didih normal komponen-komponennya. Dengan cara ini pemisahan dapat berlangsung tanpa merusak komponen-komponen yang hendak dipisahkan. Cara ini dapat dipilih jika komponen-komponen yang dipisahkan sensitif terhadap panas dan harus dijaga.

Apabila suatu zat mudah terurai atau rusak pada titik didihnya, sebaliknya didestilasi dengan destilasi uap. Caranya adalah tekanan uap cairan yang akan didestilasi ditambah melalui pemerian tekanan uap tinggi. Dalam hal ini tidak dapat digunakan destilasi vakum karena bila digunakan destilasi vakum zat yang akan didestilasi akan erisap ke pompa vakum.[5]

e.    Destilasi Azeotropik

Tipe destilasi seperti ini biasa digunakan untuk campuran azeotropik dimana komponen campuran yang dipanaskan bersama-sama membentuk titik azeotropik karena sifat kimia yang berbeda dari komponen-komponen yang ada dalam campuran.[6]

2.      Hukum Roult

Pada umumnya pemisahan dengan metode destilasi melibatkan kesetimbangan cair-uap. Kesetimbangan cair-uap sangat bergantung pada komposisi campuran yang hendak dipisahkan. Kesetimbangan fase cair-uap ini dijadikan dasar untuk memisahkan komponen cairan. Jika terdapat dua zat cair yang saling bercampur dipanaskan, masing-masing komponen akan berubah fase menjadi uap walaupun titik didih keduanya belum tercapai. Uap dari kedua zat cair ini ada dalam bentuk campuran uap, dengan perbandingan yang memenuhi hukum Raoult pada sistem tertutup.

Bunyi hukum Roult “Tekanan uap pelarut ( P_A) pada permukaan larutan besarnya sama dengan hasil kali tekanan uap pelarut murni(P⁰_A ) dengan fraksi mol pelarut tersebut didalam larutan (X_A)”.

Adapun kesetimbangan cair-uap untuk campuran biner menurut Hukum Raoult dapat dituliskan sebagai berikut:

                                            P_A = X_AP⁰_A dan P_B = X_BP⁰_B

                                                                    dan

                                                        P = X_AP⁰_A + X_BP⁰_B

dimana P adalah tekanan total dan P_A serta P_B adalah tekanan parsial masinG-masing komponen A dan B yang bercampur sempurna. Sedangkan P⁰_A dan P⁰_B adalah tekanan uap komponen A dan B murni tanpa campuran. X_A dan X_B adalah fraksi mol masing-masing komponen campuran. Rumus di atas berlaku untuk campuran-campuran sempurna tanpa penyimpangan dari keadaan ideal.[7]

3.      Reaksi Eliminasi Pembuatan Alkena

Alkena merupakan senyawa hidrokarbon dengan rumus kimia C_nH_2n. Alkohol Seperti alkil halida, bereaksi eliminasi dan menghasilkan alkena. Reaksi alkohol dapat melibatkan pemutusan dua ikatan berupa ikatan C–OH, menjadi gugus -OH atau ikatan O-H menjadi -H. Kedua reaksi ini dapat melibatkan reaksi subtitusi dengan mengganti gugus –OH atau –H dan reaksi eliminasi dengan membentuk ikatan rangkap dua.

Reaksi eliminasi adalah pengurangan suatu gugus (molekul) dari suatu molekul (kebalikan dari reaksi adisi).[8] Reaksi eliminasi alkohol dilakukan dengan memanaskan suatu alkohol dalam asam (biasanya H₂SO­₄ atau H₃PO₄). Reaksi eliminasi alkohol menjadi alkena dapat juga disebut dehidrasi, karena adanya pelepasan H2O. Alkohol dapat mengalami reaksi dehidrasi menghasilkan senyawa hidrokarbon berikatan rangkap C=C dalam suasana asam (H₂SO­₄ atau H₃PO₄). Pada reaksi ini selalu diperlukan katalis asam kuat sebagai sumber protonisasi terhadap atom oksigen pada alkohol. Dehidrasi dalam suasana asam menghasilkan produk sampingan seperti eter, sedangkan jika menggunakan katalitik dehidrasi akan menghasilkan ikatan rangkap dengan kemurnian cukup tinggi. Urutan reaksi dehidrasi adalah alkohol primer> alkohol sekunder> alkohol tersier.[9]

 Reaksi eliminasi alkohol dapat melalui mekanisme reaksi E1 maupun E2 bergantung pada struktur alkohol tersebut (primer sekunder atau tersier). Hal ini disebabkan oleh mudah tidaknya pelepasan H₂O setelah diprotonasi, dengan perkataan lain tergantung pada kestabilan ion karbokation yang terbentuk. Kestabilan karbokation dapat digambarkan sebagai berikut: tersier > sekunder > primer > metil.

Pembuatan alkena dapat dibuat dengan melibatkan beberapa senyawa, antara lain alkil halida, asitelina, dan alkohol. Pada alkil halida jika direaksikan dengan KOH  atau NaOH maka akan mengalami dehidrohalogenasi menjadi alkena. Pada asitelena jka dihidrogenasi dengan adanya Pd dalam BaSO₄ akan menghasilkan alkena. Pada alkohol akan mengalami reaksi dehidrasi jika ditambahkan asam sulfat pekat, P₂O₅, Al­₂O₃ atau asam fosfat.

Mekanisme reaksi proses pembentukan propilena:[10]

1). Tahap 1 (protonasi dan lepasnya H₂O)

2). Tahap 2 (lepasnya H⁺ karena ditangkap oleh basa HSO₃—O^–)

4.      Identifikasi ikatan rangkap

Propilena merupakan senyawa organik yang banyak digunakan sebagai dasar pembuatan : [11]

a.       Polipropilena yaitu bahan dasar pembuatan produk-produk plastik

b.      Akrilonitril yaitu bahan serat sintesis dan gas racun bagi serangga

c.       Propilena oksida yaitu bahan sintesis kimia dan pelarut nitroselulose

d.      Cumene yaitu pencampur bahan bakar pesawat dan pelarut

Dengan melihat kegunaannya, maka pabrik propilena berpeluang besar dikembangkan dengan prospek yang lebih baik lagi. Propilena dapat dibuat dengan berbagai cara. Pada percobaan ini, untuk membuat propilena melalui reaksi eliminasi alkohol dengan katalis asam. Propilena yang telah terbentuk diidentifikasi melalui oksidasi ikatan rangkapnya dengan KMnO₄.

5.      Analisa Bahan

a.       Isopropyl alkohol

Cairan, rasanya agak pahit, berbau, tidak berwarna, sifatnya mudah terbakar, tidak bersifat korosif, berbahaya jika kontak langsung dengan mata, tertelan dan dihirup. Dan sedikit berbahaya jika kontak langsung dengan kulit.

b.      H₂SO₄ pekat

Cairan, asam yang sangat kuat, tidak berbau, tidak berwarna, sifatnya tidak mudah terbakar, korosif, beracun, sangat berbahaya jika kontak langsung dengan mat, kulit, tertelan dan dihirup.

c.       KMnO₄

Rasanya agak manis, tidak berbau, warnanya ungu gelap, sifatnya tidak mudah terbakar, padatan korosif, agen pengoksidasi, berbahaya jika kontak langsung dengan mata, tertelan dan dihirup. Dan sedikit berbahaya jika kontak langsung dengan kulit.

d.      Aquades

Cairan, tidak berasa, tidak berbau, tidak berwarna, sifatnya tidak mudah terbakar, tidak korosif, tidak berbahaya jika kontak lagsung dengan mata, kulit, tertelan dan terhirup.

C.     ALAT DAN BAHAN

Alat yang digunakan :

1.      1 set alat destilasi sederhana

2.      Beker gelas 100 ml

3.      Gelas ukur

4.      Pipet tetes

5.      Tabung reaksi

6.      Erlenmeyer

Bahan yang digunakan : 

1.      Isopropyl alkohol 30 ml

2.      H₂SO₄ pekat 30 ml

3.      Larutan KMnO₄ 0,5 % dalam suasana asam

4.      Aquades

D.    CARA KERJA

 

E.     HASIL PENGAMATAN

No	Pertanyaan	Pengamatan
1	Pencampuran antara aquades + H2SO4 pekat + isopropyl alkohol	Larutan bening dan panas bau tidak enak, eksotermis.
2	Warna larutan KMnO4 0,5% dalam suasana asam	Berwarna lembayung (ungu gelap).
3	Destilat yang keluar berupa gas/cair?	Cair
4	Warna yang terbentuk setelah pencampuran destilat dengan larutan KMnO4	Coklat, lama kelamaan menjadi bening.
5	Hitung rendemen teoritis!	72,83%

Cara menghitung rendemen teoritis:

Diket: 

berat hasil/berat rendemen= 17,26 gram.

ρ isopropil alkohol= 0,79 g/ml, volume isopropil alkohol= 30 ml.

·         Berat sampel (isopropil alkohol): m = ρ x v

                                                                                  = 0,79 g/ml x 30 ml = 23,7 gram

·         Mol isopropil alkohol:

·         Rendemen teoritis =

F.      PEMBAHASAN

Alkena merupakan senyawa hidrokarbon yang mempunyai kekurangan dua atom hidrogen dan mempunyai ikatan rangkap dua pada atom C=C. Alkena mempunyai rumus umum C_nH_2n dan sering dinamakan hidrokarbon tak jenuh.[12] . Propilena merupakan bagian dari alkena karena memiliki ikatan rangkap dua.

Dalam percobaan kali ini, dilakukan pembuatan propilena. Pada percobaan ini bertujuan untuk memahami pembentukan gugus alkena dengan reaksi eliminasi yaitu pembuatan propilena dengan teknik dasar destilasi. Prinsip kerja dari pembuatan propilena  ini adalah menggunakan teknik destilasi (pemisahan zat cair dari campurannya berdasarkan perbedaan titik didihnya) pada suasana asam yaitu dengan penambahan asam sulfat pekat sehingga mengalami reaksi dehidrasi.

Pada pembuatan propilena ini, hal pertama yang dilakukan yaitu membuat katalis H₂SO_4, dengan melarutkan 30 mL H₂SO₄ pekat ke dalam aquades. Dalam air/aquades H₂SO₄ akan melepaskan ion-ion H⁺ yang dapat mengikat gugus –OH pada isopropil alkohol sehingga akan terbentuk molekul H₂O yang akan menjadi gugus pergi yang baik. Larutan asam sulfat ini bersifat panas karena terjadi reaksi eksotermis oleh karena itu penambahan H₂SO₄ pekat ke dalam aquades dilakukan secara perlahan dan tetes demi tetes agar tidak terjadi ledakan. Selanjutnya pada pembuatan propilena ini, 60 mL larutan asam sulfat dan 30 mL isopropil alkohol didestilat pada alat destilasi dengan suhu yang dijaga 80^oC, hal ini untuk menjaga agar H₂O tidak mudah menguap. Saat proses destilasi akan terbentuk senyawa propilena yang berbentuk gas yang kemudian akan berubah menjadi berbentuk cairan dengan adanya kondensor yang terdapat pada alat destilasi.

Pada perlakuan ini alkohol akan mengalami protonasi dengan reaksi sebagai berikut :

Propilena pada keadaan normal berwujud gas, namun pada percobaan ini rendemen yang didapatkan berwujud cair, hal ini dikarenakan propilena yang dikeluarkan dalam destilasi ini sebelumnya mengalami kondensasi (berubah wujudnya dari gas ke cair) dalam proses destilasinya yang terjadi dalam suatu ruang pada alat destilasi yang disebut dengan kondensor. Sehingga hasil rendemen yang diperoleh berwujud cair.

Rendemen yang dihasilkan akan keluar menuju erlenmeyer yang berisi 2 tetes KMnO₄ dalam suasana asam dan ditutup dengan aluminium foil supaya tidak menguap. Keberadaan larutan  KMnO₄  dalam suasana asam ini untuk mengidentifikasi adanya propilena. Keberadaan propilena terlihat jika ketika endapan bewarna coklat pada destilat yang diperoleh dari   KMnO₄ terurai dalam propilena dan membentuk endapan MnO_2. Dari percobaan ini dihasilkan endapan berwarna coklat, hal ini menunjukkan bahwa terbentuk propilena. Namun, lama-kelamaan seiring dengan bertambahnya larutan destilat endapan coklat hilang dan larutan menjadi berwarna bening. Dan untuk hasil rendeman yang dihasilkan sebesar 72,83%.  Hasil rendeman yang dihasilkan tidak 100 % karena masih ada sisa destilat pada labu alas bulat.

Reaksi-reaksi yang terjadi pada percobaan ini :

a.       Penguraian katalis asam

b.      Proses pembentukan propilena

c.       Reaksi identifikasi propilena

G.    KESIMPULAN

1.      Pemisahan secara destilasi pada prinsipnya adalah metode pemisahan yang didasarkan karena adanya perbedaan titik didih antara koponen-komponen yang akan dipisahkan.

2.      Pada percobaan pembuatan propilena ini reaksinya adalah reaksi eliminasi (E1)

3.      Untuk memisahkan campuran agar menghasilkan propilena teknik yang digunakan adalah destilasi sederhana.

4.      Hasil destilat yang diperoleh dari percobaan ini adalah 20 ml, sementara rendeman teoritis yang diperoleh sebesar 72,83%.

5.      Adanya propilena dapat diidentifikasi dengan adanya endapan coklat dan lama kelamaan menjadi bening pada erlenmeyer yang berisi KMnO₄ dalam suasana asam yang sudah ditambah hasil destilatnya.

Daftar Pustaka

Anonim. 2013. Petunjuk Praktikum Kimia Organik. Semarang: Laboratorium Pendidikan Kimia Jurusan Tadris Kimia FITK IAIN Walisongo

Fessenden & Fessenden. 1982. Kimia Organik jilid 1Edisi Ketiga. Jakarta: Penerbit Erlangga.

Ibrahim, Sanusi dan Marham Sitorus. 2013. Teknik Laboratorium Kimia Organik. Yogyakarta: Graha Ilmu

Riswiyanto, Kimia Organik. 2009 .Jakarta : Erlangga

Sitorus, Marham. Kimia Organik Fisik. Yogyakarta: Graha Ilmu

Wonorahardjo, Surjani. 2013. Metode-metode Pemisahan Kimia. Jakarta: Indeks

www.id.m.wikipedia.org/wiki/Distilasi. diakses pada tanggal 23 Mei 2014 pukul 20.48 WIB

Semarang, 25 Mei 2014

Mengetahui,

Dosen Pengampu                                                                                              Praktikan

(Arizal Firmansyah M.Si)                                                                           (Munadhiroh)

Lampiran

                

                  

---

[1] www.id.m.wikipedia.org/wiki/Distilasi. diakses pada tanggal 23 Mei 2014 pukul 20.48 WIB

[2] Sanusi Ibrahim dan Marham Sitorus, Teknik Laboratorium Kimia Organik, (Yogyakarta: Graha Ilmu, 2013), hlm. 11

[3] Sanusi Ibrahim dan Marham Sitorus, Teknik Laboratorium Kimia Organik, (Yogyakarta: Graha Ilmu, 2013), hlm. 12

[4] Sanusi Ibrahim dan Marham Sitorus, Teknik Laboratorium Kimia Organik, (Yogyakarta: Graha Ilmu, 2013), hlm. 14

[5] Sanusi Ibrahim dan Marham Sitorus, Teknik Laboratorium Kimia Organik, hlm. 13

[6] Surjani Wonorahardjo, Metode-metode Pemisahan Kimia, (Jakarta: Indeks, 2013), hlm. 92-94

[7] Surjani Wonorahardjo, Metode-metode Pemisahan Kimia, (Jakarta: Indeks, 2013), hlm. 82-83. 

[8] Marham Sitorus,Kimia Organik Fisik, (Yogyakarta: Graha Ilmu, 2013), hlm. 35

[9] Riswiyanto, Kimia Organik , (Jakarta: Penerbit Erlangga,2009),hlm. 105

[10] Fessenden & Fessenden, Kimia Organik jilid 1Edisi Ketiga, (Jakarta: Penerbit Erlangga, 1982),hlm.196.

[11] Anonim,  Petunjuk Praktikum Kimia Organik, (Semarang: Laboratorium Pendidikan Kimia Jurusan Tadris Kimia FITK IAIN Walisongo, 2013), hlm. 6.

[12]Riswiyanto, Kimia Organik (Jakarta : Erlangga, 2009) hlm. 19.